El ex manager de Spears contó a Billboard que Madonna fue muy estricta con la artista pop. Larry Rudolph, el ex manager de Britney Spears, recordó cómo se planeó el polémico show durante los Video Music Awards, edición 2003, en el que Madonna besó a la Princesa del pop y luego a Christina Aguilera. El apasionado beso que más impactó a los espectadores, sobre todo a Justin Timberlake, fue el que protagonizaron la Reina del pop y Spears, quien en ese momento mantenía una relación con el cantante. Las cámaras mostraron a un desorientado Justin Timberlake. A los segundos, Madonna besaba a su otra compañera de escenario, Christina Aguilera. Once años más tarde, el ex manager de la estrella pop contó a Billboard que Madonnafue muy estricta con la artista, pero que finalmente estaba feliz con lo sucedido: Fue realmente un gran momento lo que pasó ahí, recordó. Madonna había sido muy insistente en los ensayos y me decía todos los días que Britney tenía que estar a las 10 en punto y yo tenía que asegurarme de ello, contó Rudolph. Y agregó que la intérprete de Like a Virgin jamás lo llamó por su nombre durante los preparativos del espectáculo, sino que se refería a él como tú. Tanto esfuerzo dio sus frutos y tras la actuación conjunta de ambas artistas, Madonna no solo recordaba el nombre del representante de su colega, si no que además le agradeció el esfuerzo con un beso en los labios. Después de la presentación, yo estaba en el ascensor. Ella fue directamente hacia mí, no miró a nadie más. Puso sus brazos en mi cintura, me dio un gran beso en la boca y me dijo: '¿Ves Larry', todo valió la pena, dijo entre risas. Madonnna ha hecho muchas cosas con Britney, con Miley (Cyrus). Ella ha colaborado con muchas cosas. Es una persona increíble, una increíble artista, aseguró Rudolph